In 1969 won hij negen van de tien etappes in de Ronde van de Rheinland-Pfalz (en vanzelfsprekend ook het eindklassement). Hij was 8 jaar amateur en reed in die tijd de stenen uit de straten. Hoogtepunt was ongetwijfeld de Olympische titel op de ploegentijdrit (met Zoetemelk, Krekels en Pijnen) tijdens de Spelen van 1968 in Mexico. Hij won belangrijke (amateur-) klassiekers en diverse Nederlandse kampioenschappen. Hij werd in het peloton “Iwan de Verschrikkelijke” genoemd (hij had een Russische moeder, vandaar). Gek genoeg werd hij nooit wereldkampioen. Toen hij in 1974 overstapte naar de profs was hij eigenlijk al over zijn hoogtepunt heen (hoewel hij in 1977 nog wel een Touretappe won in Rouen).
 
In 1967 overkwam Fedor den Hertog een vreselijke ongeluk. Op de 17e augustus van dat jaar reed hij in de wedstrijd Ougrée-Aywaille-Ougrée op volle snelheid tegen een tegemoetkomende auto. Er was vrijwel niets meer heel van hem en hij zag de dood in de ogen. Hij overleefde, werd na een ziekenhuisperiode van 2 maanden liefdevol opgenomen in het gezin van zijn ploegleider Herman Krott (één hoog op de Nassaukade in Amsterdam) en met een ijzeren discipline werkte hij zich langzaamaan weer terug het peloton in. Die discipline reikte zo ver dat hij iedere ochtend om 5 uur opstond, met zijn fiets de trap afsloop, koers zette naar Halfweg en vandaar naar Den Haag. En vanuit Den Haag via het fietspad terug: langs de Wassenaarse Slag, Katwijk, Noordwijk en Zandvoort. Rond 8 uur stapte hij dan weer vrolijk bij de Krott-familie binnen. Het beeld: Fedor den Hertog ’s morgens rond half zeven op de boulevard van Noordwijk.
 
Begin november was hij even ‘terug’ in Noordwijk: in het Alexander Hotel werd zijn biografie gepresenteerd ‘Fedor – Eenzaamheid is de school van het genie’ door Joop Holthausen. Peter Post was er en Herman Krott. Maar ook René Pijnen, Joop Zoetemelk en Jan Krekels met wie Fedor die gouden medaille won in Mexico.